Interpretada en la vida real por Emily Osment, es una chica graciosa, bastante despistada e inocente. También usa con frecuencia el sarcasmo y no es precisamente una santa. Ella al igual que Hannah, tiene doble identidad, pues en la serie, Lilly es la mejor amiga de Miley, pero cuando Lilly tiene que estar con Hannah, usa el nombre de Lola. Suele usar varias pelucas de color violeta, celeste, naranja, rosado y más reciente, de color blanco. Hannah Montana dice que su amiga Lola es su amuleto de la suerte a la hora de cantar.
