Es interpretado en la vida real por Jason Earles. Jackson es el hermano mayor Miley Stewart, un alocado joven enamoradizo que siempre intenta conquistar a diferentes chicas. Incluso posee un automóvil de mujer que luego su padre modifico para que pareciera un poco más varonil. Trabaja en la tienda de playa de Rico. El hijo del Sr. Rico, Rico Jr. siempre lo manipula y molesta.
